陶淵明是中國歷史上第一個大力書寫固窮情懷的詩人。固窮是孔子陳蔡絕糧的典故。當年孔子帶著眾弟子奔走各國，到處乞求重用而不得，途中不幸於陳國遭遇斷糧的困厄。面對弟子子路的抱怨，孔子說：「君子固窮，小人窮斯濫矣。」意思是說，君子能夠守住貧窮，而小人對於貧窮的態度便是作姦犯科。
毅然辭官，飽受飢餒
陶淵明40歲辭官之後，火災、水災、蟲災流行，長期處於挨餓之境。〈怨詩楚調示龐主簿鄧治中〉說：「夏日長抱飢，寒夜無被眠。造夕思雞鳴，及晨願烏遷。」對陶淵明來說，有一段夏日非常難熬，因為總是處於飢餓之中。他描述那段艱辛的經歷：「太陽才剛下山便等待天亮的到來，而一到早上就開始盼望著傍晚鳥兒歸巢的時候，期望飢餓的時間趕快過去。」大概是在等秋收的來臨，以解決糧食缺乏的問題。
陶淵明晚年飢餓更甚。其晚年詩作〈有會而作並序〉詩中說：「弱年逢家乏，老至更長飢。」詩歌的末尾則以「固窮」自勉：「斯濫豈攸志，固窮夙所歸。餒也已矣夫，在昔余多師。」僭越規矩實在不是自己的志向，固窮才是一向的心願。飢餓有甚麼關係呢？有那麼多前賢守貧的例子足以作為效法的對象！
面對窮困，樂在其中
孔子曾經讚揚弟子顏淵的固窮行為，《論語‧雍也》篇：「子曰：『賢哉，回也！一簞食，一瓢飲，在陋巷，人不堪其憂，回也不改其樂。賢哉，回也！』此段話點出顏淵雖然居住於簡陋的房子中，每天的食物少得可憐，卻能夠不憂慮並且非常快樂。
陶淵明在詩作中也多次表明歸隱後心中的快樂，例如〈答龐參軍並序〉其一：「衡門之下，有琴有書。載彈載詠，爰得我娛。豈無他好，樂是幽居。」簡陋的房屋中，擺著琴和書籍，彈彈琴、看看書，是多麼開心的事情呀！「樂是幽居」這句話道出他樂於隱居的心跡。
陶淵明喜歡讀神話書籍《穆天子傳》、《山海經》，作有一整組〈讀《山海經》〉詩。其中〈讀《山海經》〉第一首說：「孟夏草木長，繞屋樹扶疏。眾鳥欣有託，吾亦愛吾廬。既耕亦已種，時還讀我書。窮巷隔深轍，頗回故人車。歡言酌春酒，摘我園中蔬。微雨從東來，好風與之俱。泛覽周王傳，流觀山海圖。俯仰終宇宙，不樂復何如？」夏天草木長得相當茂盛，他則過著悠閒的幽居生活，該耕則耕，該休息時則看看書，也沒有甚麼友人來往，非常清靜。菜園中種有蔬菜，飲食足以自給，隨時都可自酌。有時他會吹吹好風，看看細雨。有時則看看《穆天子傳》、《山海經圖》等神話類書，瞭解宇宙的奧妙，快樂得不得了。陶淵明陷於窮困卻能樂在其中，隱居讀書悠然自得，可見他是儒家固窮的實踐者。
心性淡泊，境界彌高
他樂與心地素樸的高人為鄰。〈移居〉其一：「昔欲居南村，非為卜其宅。聞多素心人，樂與數晨夕。」俗話說，物與類聚──心地單純、善良的陶淵明，自然很高興與純樸的人士朝夕相伴。他移居南村只是因為那裡有比較多純樸高古的人，可以天天跟這些人相聚一塊。
陶淵明〈歸園田居〉五首其一：「方宅十餘畝，草屋八九間。榆柳蔭後檐，桃李羅堂前。曖曖遠人村，依依墟里煙。狗吠深巷中，雞鳴桑樹巔。戶庭無塵雜，虛室有餘閑。久在樊籠裡，復得返自然。」鄉居生活令他雀躍，雖然沒有奢華的物品，只有農田、樹木、炊煙這些自然景物相伴，他卻有融於自然的愜意感覺。由前兩句「雖是草屋，倒也寬敞」的意境，可以望見其心中充滿欣然自得之意。
從陶淵明的詩歌中，可以得知其居住環境的簡陋，物質生活顯然並不富裕，但他的心境卻是淡泊的。
〈五柳先生傳〉被稱為陶淵明的自畫像，文中說：「環堵蕭然，不蔽風日；短褐穿結，簞瓢屢空。晏如也。」雖然居住的房屋只有四面空空的牆壁，連風、日都無法遮擋；穿的衣服是最粗糙的麻衣，還打滿了補丁；盛飯與舀水的器具常常都是空的，他卻能夠處之泰然、心境平和。文章後段說「忘懷得失，以此自終」，又重申了終身奉行忘卻得失的志向。
羲農時代的三皇五帝時期，是人類社會最純樸的時候。陶淵明嚮往真淳的生活，曾感嘆羲農時代的純樸已不復見，這可從其詩作〈飲酒〉二十「羲農去我久，舉世少復真」窺見其心境。當時少見擁有那樣真淳與清明的人，而其詩句「養真衡茅下，庶以善自名。」也表明了他藉此修養自己，以達到保真境界的心志。
